1907年6月,張作霖移駐鄭家屯,兩人皆行伍出身,一見如故。
辛亥后,吳俊升奉總督趙爾巽之命,率部赴奉天(今沈陽)拱衛省垣,曾與張作霖聯名致電袁世凱,請率兵勤王,鎮壓。
1913年2月,吳被任命為奉天第二騎兵旅旅長,5月加陸軍中將銜,11月到林西駐防。
1914年2月,吳俊升晉升陸軍中將,3月兼洮遼鎮守使。1915年袁世凱大搞帝制自為,吳曾遞請愿書勸進,12月被授二等男爵。
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1916年日軍悍然挑起中日軍事沖突,制造“鄭家屯事件”,日方提出種種無理要求,北京政府接受駐華日本公使的“警告”,吳俊升被迫屈服承認,賠禮道歉。
1916年5月,二十七師師長張作霖與二十八師師長馮德麟為爭“奉天王”秣馬厲兵,吳俊升向張作霖表示:“若大帥想打(指打馮),俊升帶兵打前敵。”
馮因附張勛復辟被解職,由張作霖兼任二十八師師長。
1917年6月,張作霖將后路巡防營與騎兵第二旅合并,改編為陸軍第二十九師,任命吳俊升為師長,以報答吳助臂之功。吳對張表示:“雖不能同生,但愿同死。”
同年10月,吳俊升受張作霖派遣進駐齊齊哈爾,解除黑龍江省駐軍旅長巴英額、英順的兵權。
1919年7月,吉林督軍孟恩遠被解職,以鮑貴卿繼任,孟不服,孟的外甥吉林師長高士儐請收回罷免孟的成命,并興師討伐張作霖。
張任命孫烈臣為東三省南路總司令,吳俊升為北路總司令,進行夾擊,高士儐被撤職查辦,孟只好交出吉林政權。
1921年3月,孫烈臣調任吉林省督軍兼省長,由吳俊升署黑龍江省督軍兼省長,6月加陸軍上將銜。
從此,以江省為基地,發展地方勢力,實行軍閥統治。
他統治黑龍江達七年之久,極力駕馭部下,培植爪牙,把江省變成吳家天下,百般弄權,簡直就是當地的土皇帝。
民間盛傳“石家兄弟,劉家外甥,靖家有旅長、縣長,董家有廳長、道尹”。
1927年6月,吳俊升、孫傳芳等再次擁戴張作霖為中華民國陸海軍大元帥,組織安國軍政府,其軍隊統稱安國軍,吳俊升任第七軍團軍團長。
9月,齊齊哈爾人民示威游行,反對日本在臨江設領事,吳派大批軍警進行彈壓。
10月,吳被任命為東三省邊防司令兼保安總司令。翌年1月,以通化為中心的東邊道大刀會暴動,反對封建軍閥和日本帝國主義侵略。
吳親自率部配合憲兵司令齊恩銘督“剿”,殘酷屠殺大刀會員和無辜農民三千余人,燒毀民房數千間。
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